Có lẽ nhờ cuộc đời phong phú của tác giả nên các truyện ngắn của O. Henry (tổng cộng gần 400 truyện cộng thêm vài bài thơ) cũng thể hiện các nét đa dạng của xã hội Mỹ đương thời. Người ta có thể tìm thấy những nhân vật làm các nghề mà chính tác giả đã trải qua, và còn nữa: chủ cửa hiệu, nhân viên bán hàng, ký giả, họa sĩ, bác sĩ, diễn viên sân khấu, thợ cắt tóc, cảnh sát, thanh tra, dân đi tìm vàng, cũng có những người vô nghề nghiệp vô gia cư, và kể cả kẻ tội phạm và tù nhân.

Những bối cảnh trong các truyện ngắn cũng phong phú, với nhiều truyện lấy Thành phố New York - nơi O. Henry sống tám năm cuối đời ông - làm bối cảnh, cộng thêm những mẩu chuyện phiêu lưu trong vùng Trung và Tây-Nam nước Mỹ. Tất cả đều biểu hiện khung cảnh xã hội kinh tế nước Mỹ vào thời khoảng cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, lúc đường Thành phố New York còn được thắp sáng bằng đèn ga, người còn dùng xe ngựa để di chuyển, nhiều dân chăn bò (cowboy, hay "cao bồi") vẫn còn sống bờ sống bụi và xem pháp luật bằng nửa con mắt, dân đi tìm vàng tự lập nên những thị trấn mới rồi "tự cai tự quản", v.v.

Điểm đặc sắc trong truyện ngắn của O. Henry là những tình tiết ngẫu nhiên, có lúc khắc nghiệt hoặc oái oăm hoặc mỉa mai, nhiều lúc khôi hài hoặc dở khóc dở cười, để rồi kết thúc trong bất ngờ làm người đọc hoặc thích thú nhưng không quá sướng thỏa, hoặc bâng khuâng nhưng không quá nặng nề. Những dư hương nhẹ nhàng như thế đọng trong tâm tư người đọc khá lâu. Có lẽ do vậy mà vài truyện của O. Henry đã được chuyển thể qua sân khấu, sau này là điện ảnh và truyền hình, kể cả sân khấu kịch ở Việt Nam. Riêng truyện A retrieved reform, rút tư liệu từ thời gian tác giả ngồi tù (có ý kiến cho là dựa trên chuyện có thật), được chuyển thành kịch sân khấu rất thành công.

Nhiều người ngạc nhiên về tính đa dạng trong các truyện của O. Henry. Một ngày, khi ngồi với nhà văn trong một hiệu ăn, một người bạn ông đặt câu hỏi thay cho số đông người đọc: làm thế nào ông kết cấu được các tình tiết, ông tìm đâu ra những cốt truyện như thế? Nhà văn đáp: "Từ mọi nơi. Mọi thứ đều mang câu chuyện". Rồi cầm lấy tờ thực đơn trên bàn ăn, ông nói: "Có một câu chuyện trong bản thực đơn này." Đúng như thế: sau đấy ông viết nên truyện Springtime à la carte.

Thời sinh tiền, O. Henry gửi các truyện của ông cậy đăng trên nhiều báo cuối tuần và tạp chí văn học. Các truyện này sau đó được in lại trong những tập truyện ghi dưới đây:

• Cabbages and Kings
• The Four Million
• Heart of the West
• The Trimmed Lamp
• The Gentle Grafter
• The Voice of the City
• Options
• Roads of Destiny
• Strictly Business
• Whirligigs
• Sixes and Sevens
• Rolling Stones
• Waifs and Strays

Những truyện được ưa thích

• After twenty years (Sau hai mươi năm): Một trong những truyện lấy bối cảnh Thành phố New York (nơi O. Henry sống tám năm cuối đời ông) được ưa thích nhất.
• A chaparral prince (Hoàng tử đồng xanh): Chuyện phiêu lưu vùng Viễn Tây thời ấy, vừa hoang sơ, ngang tàng, mà cũng có khí phách anh hùng - pha trộn tai ương và phúc lành, lục lâm và hiệp sĩ.
• The church with an overshot-wheel (Ngôi giáo đường với cối xay nước): Có người nhận xét "giống như truyện cổ tích". Cốt truyện dễ thương, và là một trong số ít truyện của O. Henry thể hiện văn tài tả cảnh tuyệt vời.
• The furnished room (Căn phòng đủ tiện nghi): Truyện được những nhà phê bình nghiêm khắc xem là một trong những truyện nghiêm túc, có giá trị văn học nhất của O. Henry.
• Georgia's Ruling (Phán quyết của Georgia): Cả trăm năm trước, nước Mỹ rộng bao la vẫn có cơn "sốt đất" tạo ra nhiều vấn đề cho các sở địa chính, nhưng ở đây nằm trong bối cảnh khác: tình cha con mở rộng ra tình người. Ý tình thắm thiết nhưng ngôn từ cô đọng.
• The gift of the Magi (Món quà của các đạo sĩ): Một trong các truyện của O. Henry được người đọc phương Tây yêu thích nhất, cũng có thể được xem là một trong những truyện ngắn về Giáng Sinh hay nhất mọi thời đại.
• The green door (Cánh cửa màu lục): Có ý kiến cho rằng tác giả thiên về tư cách nhà hoạt động xã hội (social activist) qua truyện này.
• The last leaf (Chiếc lá cuối cùng) được O. Henry sáng tác năm 1907, là một truyện ngắn nổi tiếng được biết đến nhiều nhất, đã được đưa vào sách giáo khoa của nhiều nước để giới thiệu văn học nước ngoài. Truyện nói về cuộc sống khổ cực của những người họa sĩ nghèo ở Mĩ. Cuộc sống cơ cực đã khiến Johnsy tuyệt vọng với căn bệnh sưng phổi, nhưng nhờ có chiếc lá cuối cùng do cụ Behrman vẽ, Johnsy đã qua khỏi sự nguy kịch.
• A retrieved reformation (Một cuộc đổi đời): Truyện rút tư liệu từ thời gian O. Henry ngồi tù, có ý kiến cho là dựa trên chuyện có thật.
• The dream (Giấc mộng): Đây là truyện cuối cùng của O. Henry. Tạp chí văn chương Cosmopolitan Magazine đã đặt hàng tác giả viết truyện này, nhưng sau khi nhà văn qua đời (tháng 6 năm 1910), tập bản thảo đang dở được tìm thấy trên bàn làm việc đầy bụi bặm của nhà văn. Truyện ngắn đang dở được ra mắt trên tờ Cosmopolitan Magazine tháng 9 năm 1910.

Bút danh

Porter đưa ra khá nhiều lời giải thích khác nhau về nguồn gốc bút danh O.Henry của mình. Năm 1909, trong một cuộc phỏng vấn với tờ New York Times, ông kể rằng mình đã chọn cái tên O.Henry trong những ngày ở New Orleans. Khi đó ông muốn gửi đăng vài câu chuyện và muốn tìm một bút danh hay để ký tên. Sau đó, cùng với sự giúp đỡ của một người bạn, ông quyết định tìm bút danh cho mình bằng cách chọn một cái tên hợp thời của những người nổi tiếng trên một tờ báo. Ông kể "Chúng tôi tìm kiếm, và mắt tôi sáng lên khi lướt qua tên Henry. Đấy sẽ là họ của tôi - tôi nói - và tôi muốn tìm một cái tên thật ngắn gọn chứ không phải là một cái tên 3 âm tiết". Bạn ông đề nghị dùng chỉ một chữ cái đơn giản làm tên, Porter tán thành và nói "Tốt. O có vẻ là một chữ cái đơn giản, và ta sẽ chọn O."

Có một tờ báo đã hỏi Porter chữ O có ẩn ý gì, và ông nói:"O là của Olivier, cái tên Pháp của Oliver". Và thực sự là đã có một vài truyện ông ký tên Olivier Henry.

Nhà nghiên cứu Guy Davenport đưa ra một giải thích khác: "Bút danh đó có khi Ohenry bắt đầu viết truyện ở trong tù, được tạo nên từ hai từ Ohio và penitentiary (nghĩa là nhà giam)"

Bạn có thể nhìn rõ hơn ở đây - chú ý phần in đậm Ohio penitentiary